Dean Winchester (nascido em 24 de Janeiro de 1979 em Lawrence), filho mais velho de John e Mary Winchester. Dean tinha apenas quatro anos quando seu pai o salvou do misterioso incêndio que matou sua mãe. Em sua memória ficaram o rosto da mãe e as histórias que seu pai lhe contava, além do desejo de destruir a criatura que arrancou a vida de sua mãe . Ao contrário de Sam (no início da série), seu irmão mais novo, Dean sempre aceitou os negócios da família e ele está disposto a tudo para conseguir descobrir a verdade sobre sua família, junto com Sam, com quem não tinha contato há quatro anos. Mesmo posando de bad boy e jeito durão, Dean tem uma grande preocupação com o que sobrou de sua família e por isso se sente responsável por todos.
Após quatro anos, Dean invade a casa de Sam, que havia ido embora para tentar a faculdade de direito e os dois saem para procurar o pai que saiu para uma caçada e até então está desaparecido. Ao voltar, Jess, a namorada de Sam, é morta da mesma forma que sua mãe.
Personalidade
Cabeça dura, engraçado e mulherengo. Dean na primeira temporada, nos mostra ser o mais divertido dos irmãos, nas primeiras temporadas Dean era "mate primeiro e pergunte depois" ao contrário de Sam, o mais responsável dos irmãos. Bastante briguento e sarcástico já foi preso várias vezes... Mesmo aparentando ser um "bad-boy" Dean é muito preocupado com sua família. Sempre muito obediente ao seu pai, caça criaturas em busca de respostas sobre a morte misteriosa de sua mãe. Com o passar o tempo Dean amadurece. Chega até se tornar "pai" na sexta temporada, e então se torna um homem mais responsável. Desde a morte de seus pais, Sam é a pessoa mais importante de sua vida. E faz de tudo para protegê-lo. 

• Temporada: Todas
• Categoria: Humano
• Primeira Aparição: Piloto
• Última: (Indefinido)
• Poderes: Nenhum
• Status: Vivo
• Ocupação: Caçador
• Filiação: Jonh Winchester e Mary Winchester
• Lugar: Nomade
• Interpretado por:
  Jensen Ackles (Dean Adulto)
  Ridge Canipe(10 e 12 anos) Brock
  Kelly(Dean Jovem)
  Chad Everett(Dean Idoso)