Anna Milton apareceu originalmente como a mulher jovem que estava sendo perseguida por demônios por sua habilidade de ouvir a conversa dos anjos. Com a ajuda dos irmãos Winchester, ela recuperou as memórias de sua vida passada e lembrou que ela foi um anjo. Com os demônios que querem capturá-la e os anjos querem matá-la, Anna decidiu recuperar sua graça e ela se tornou um anjo novamente. Eventualmente, ela foi capturada pelos anjos, com a ajuda de Castiel, e levada para uma prisão no céu. Após a libertação de Lucifer, ela escapou dos céus, de acordo com ela, e tentou matar Sam. Ela é morta por São Miguel Arcanjo (Michael).