Alastair é um demônio de olhos brancos, que, aparentemente, é capaz de viajar do inferno para a Terra e é da mesma estatura como Lilith. Dean encontra pela primeira vez Alastair no inferno e é o encarregado de torturá-lo. Cada dia, durante 40 anos, Alastair pediria Dean se ele queria trocar o seu lugar para outra alma. Por 30 anos, ele se recusou e, a cada dia, foi picado e morto e depois colocado de volta juntos, apenas para que o ciclo continue. Ele não podia suportar a dor por muito mais tempo e, durante 10 anos, almas torturadas. Isso faz com que Alastair diretamente responsável por desencadear o Apocalipse.

Alastair reaparece na Terra para tentar capturar Anna Milton e usar seu dom para os seus ganhos. Apesar de sua tentativa inicial não foi bem sucedida, ele consegue obter um porão da faca mágica de Ruby.

Mais tarde, ele retorna e faz um acordo com o Ruby, que promete Anna para a segurança dos Winchesters e a si mesma. Alastair, após torturar Ruby, aceita. Inconscientemente, porém, ele cai em uma armadilha preparada pelos Winchesters e depois desaparece, após Anna recupera sua graça.